Richard (Pierce Brosnan), brillante professore di poesia a Cambridge, è un inguaribile donnaiolo che, dopo aver incontrato la donna della sua vita (Salma Hayek), si trasferisce in California e cerca di dare una regolata alla sua passione per il gentil sesso. Le cose per Richard, però, si complicano quando si scopre che Kate (Jessica Alba), la sorellastra di lei che studia al college, è rimasta incinta.